Ιστορία
Η πόλη ιδρύθηκε τον 6ο αιώνα από τον Βυζαντινό Αυτοκράτορα Ιουστινιανό. Η ονομασία της πιθανότατα προέρχεται από τη Μονή του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου που βρισκόταν στον χώρο του κάστρου. Αναφέρεται με το σημερινό της όνομα για πρώτη φορά το 879 και ήταν έδρα Επισκόπου. Επί τσάρου Σαμουήλ κατελήφθη προσωρινά από τους Βουλγάρους ενώ το 1082 από τους Νορμανδούς. Η πόλη απελευθερώθηκε από τον Αλέξιο Κομνηνό το 1108. Τον 13ο αι. με την εγκαθίδρυση του Δεσποτάτου της Ηπείρου τα Ιωάννινα ήταν το δεύτερο σημαντικότερο αστικό κέντρο της Ηπείρου, μετά την Άρτα. Μετά την κατάλυση του Δεσποτάτου της Ηπείρου τα Ιωάννινα περιέρχονται υπό βυζαντινό έλεγχο. Μέχρι την άλωση από τους Τούρκους το 1430, γνώρισαν οικονομική και πνευματική άνθιση.
Το 1611 ο Διονύσιος ο Φιλόσοφος (ή Σκυλόσοφος), ηγήθηκε εκτεταμένης εξέγερσης, η οποία καταπνίγηκε από τον διοικητή της πόλης Ασλάν Πασά. Απόρροια του ξεσηκωμού αυτού ήταν και η κατάργηση των προνομίων που ως τότε απολάμβαναν οι κάτοικοι της πόλης. Από την εποχή εκείνη εγκαταστάθηκαν οικογένειες Τούρκων και Εβραίων στο κάστρο της πόλης. Στο διάστημα που ακολούθησε η πόλη επανέκαμψε, οι Γιαννιώτες συνέχισαν τις χειροτεχνικές και εμπορικές τους δραστηριότητες με σημαντικά κέντρα της Ευρώπης (Βενετία και Λιβόρνο) όπου πολλοί έμποροι από τα Ιωάννινα ίδρυσαν εμπορικούς και τραπεζικούς οίκους. Ταυτόχρονα, διατηρούσαν την επαφή τους με την πατρίδα και χρηματοδοτούσαν την κατασκευή εκπαιδευτικών ιδρυμάτων. Πολλοί από τους εμπόρους αυτούς υπήρξαν και οι πιο σημαντικοί εθνικοί ευεργέτες.
Η σημαντικότατη πνευματική και εκπαιδευτική δραστηριότητα την εποχή εκείνη ήταν απόρροια της οικονομικής ευημερίας που γνώρισε η πόλη. Κατά τον 17ο και 18ο αιώνα, τα Ιωάννινα αποτέλεσαν το σημαντικότερο κέντρο του Νεοελληνικού Διαφωτισμού μαζί με την Κωνσταντινούπολη, την Βιέννη και το Βουκουρέστι. Το 1789 η πόλη έγινε έδρα της περιοχής (πασαλίκι) που ήλεγχε ο Αλή πασάς. Επί των ημερών του γνώρισε το απόγειο της ακμής της. Από τότε έχει μείνει γνωστή η έκφραση «Γιάννενα πρώτα στα άρματα, στα γρόσια και στα γράμματα». Το 1869 μεγάλο μέρος της πόλης καταστράφηκε από πυρκαγιά, όμως ανακατασκευάστηκε γρήγορα. Ειδικά, η αγορά κατασκευάστηκε με σχέδια του Γερμανού αρχιτέκτονα Χολτς, Στις 21 Φεβρουαρίου 1913, τα Ιωάννινα απελευθερώθηκαν κατά τους Βαλκανικούς Πολέμους. Μετά την Μικρασιατική καταστροφή η πόλη υποδέχτηκε αρκετούς πρόσφυγες.
Το 1943, κατά την διάρκεια της Γερμανικής κατοχής, σχεδόν το σύνολο της Εβραϊκής κοινότητας της πόλης (Ρωμανιώτες), εστάλη σε στρατόπεδα συγκέντρωσης στην Πολωνία και την Γερμανία. Η Εβραϊκή Συναγωγή των Ιωαννίνων διατηρείται μέχρι σήμερα.
